A Trilha Histórica da Calçada de Pedras se inicia na localidade Guarda Velha, local aonde em 1791 o Capitão Antônio Marques Arzão instalou uma guarda militar para comandar os trabalhos de pavimentação com pedras sobrepostas no antigo caminho das tropas que ligava Nossas Senhora do Desterro (Florianópolis) a Nossa Senhora dos Prazeres das Lagens (Lages). O resultado foram aproximadamente 6 km de estrada calçada sobre a qual ainda hoje é possível percorrer. 

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A sedimentação acumulada em mais de dois séculos acabou soterrando as pedras em grande parte do percurso, no entanto, nos locais mais íngremes é possível ver a calçada, palco de inúmeras incursões de tropeiros e passagem de padres jesuítas que já usavam o caminho antes mesmo de sua pavimentação.  

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A frente da calçada está o imponente Morro do Costão do Frade com seus 1419m de altitude, o qual, recebe esse nome por possuir uma pedra que lembra um frade jesuíta, os quais em sua passagem teriam deixado inscrições em latim na pedra.